Ernst Wilhelm Louis Mildenstein (1870–1933), auf Fehmarn geboren und in Lübeck aufgewachsen, war 1912 als Geistlicher an die Lübecker St. Lorenz-Gemeinde gekommen. 1914 wurde innerhalb dieser die Luthergemeinde gegründet, in deren Kirchenvorstand Bernhard Dräger, der Bruder der Malerin saß. Anna Dräger-Mühlenpfordt malte vornehmlich Porträts ihrer Verwandten und Freunde. Mildenstein machte sich in Lübeck vor allem durch seine Plattdeutschen-Gottesdienste einen Namen.

Als das Gemälde 1933 in der Galerie Ferdinand Möller in Berlin ausgestellt war (das Vergleichsbild zeigt den Ausstellungsaufkleber auf der Rückseite), hieß es in der Berliner Illustrierten Nachtpost: „Sehr niederdeutsche Bildnisse; schmale, hagere Gesichter, gleichsam gotische Hände.“ Dies lässt sich sicherlich auf das Bildnis Mildenstein beziehen. Die Künstlerin stellt ihn in einem großartigen Charakterbildnis dar, in altmeisterlichen Malerei und einer beinah grotesken Zuspitzung, wie wir sie aus derselben Zeit von Otto Dix oder Christian Schad kennen. Dennoch zeigt Dräger-Mühlenpfordt den Dargestellten in strenger Würde.