Mildes Dreierbildnis ist ein romantisches Freundschaftsbild, das die Malweisen altdeutscher und -italienischer Künstler nachvollzieht und sich zugleich in die nazarenische Schule des Lübeckers Johann Friedrich Overbeck einfügt. Das gegenseitige Porträtzeichnen war damals unter befreundeten Künstlern Mode. Schon 1824 hatte sich Milde mit seinen Dresdner Studienkollegen hintereinander gestaffelt abgebildet. Die symmetrische Anordnung der Porträts auf unserem Bild wiederholte bekannte Muster, etwa die drei Porträtköpfe aus Memlings Passionsaltar (St. Annen-Museum), die Milde 1823 abgezeichnet hatte.
Die drei ungefähr Gleichaltrigen (Milde 22, Julius Oldach 21 und Erwin Speckter 19) waren in Hamburg innigste Freunde gewesen. Oldach ging im August 1824 als Erster an die Münchner Kunstakademie, ein Jahr später folgten Milde und Speckter. Dort kam es aber bald zu ernsten Störungen der Freundschaft. Erwins geniale Natur passte nicht mehr zur Sanftheit Mildes, und der „grimmige Oldach“ war so finster und launisch, dass kaum mit ihm auszukommen war. Die ernsthaften Mienen der Dargestellten waren also nicht bloß „nazarenische Stilisierung“, sondern Abbild der Realität. Anfang März 1826 wurde das Bild nach Hamburg zur ersten Ausstellung des Kunstvereins geschickt. Am 29.5.1826 schrieb Erwin Speckter an Milde: „Dein Bild, die 3 Portraits von uns, hat Rumohr, Chateauneuf u den Leuten in unserem Hause nicht sehr gefallen, sonst ganz Hamburg zum Aerger gedient.“