Hermann Max Pechstein zählt zu den bedeutendsten deutschen Expressionisten. Nach dem Studium an der Kunstgewerbeschule in Dresden schloss er sich 1906 der Künstlervereinigung Brücke um Ernst Ludwig Kirchner, Karl Schmidt- Rottluff und Erich Heckel an. Als Landschaftsmaler fand der Expressionist Pechstein seine Motive sowohl an der Ostsee, wo er vor und nach dem Ersten Weltkrieg häufig die Sommer in Nidden an der Kurischen Nehrung verbrachte, als auch in der Südsee, wo er 1914 die Palau-Inseln bereiste. Nach dem Ersten Weltkrieg ist er im Entstehungsjahr des Gemäldes „Wegkreuzung“ zum vierten Mal in Nidden. „Bang auch vor dem Wiedersehen mit der Landschaft und den Menschen, die ich 1909 als ein für mich fruchtbares Neuland entdeckt hatte“, wie er schrieb, trat er diese Reise an. Er war unsicher, ob ihm die dortige Landschaft noch die künstlerische Inspiration liefern werde, die er vor dem Krieg dort empfunden hatte. So mag das Motiv der „Wegkreuzung“ auch als klassisches Scheidewegmotiv zu verstehen sein. Wie „Herkules am Scheideweg“ steht Pechstein vor der Landschaft. Dem geraden Weg rechts, der scheinbar direkt zum Ziel führt, ist links ein gebogener, im hinteren Teil nicht mehr einsehbarer Weg an die Seite gestellt. Sofortige Abreise oder das Annehmen der Herausforderung einer künstlerischen Naturverarbeitung scheinen sich hier als Alternativen anzubieten. Pechstein entschied sich für den unbequemeren Weg und schuf im Sommer 1919 so viele Gemälde wie nie zuvor.